Acide itaconique

	Acide itaconique
Identification
Nom UICPA	acide 2-méthylènebutanedioïque
Synonymes	acide 2-méthylidènesuccinique, acide 1-propène-2-3-dicarboxylique
No CAS	97-65-4
No ECHA	100.002.364
PubChem	811329770255
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche inodore
Propriétés chimiques
Formule	C5H6O4 [Isomères];
Masse molaire	130,098 7 ± 0,005 6 g/mol ; C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %,
pKa	3,84 à 25 °C; 5,55 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	162 à 167 °C
T° ébullition	268 °C (décomposition)
Solubilité	83 g·L-1 (eau, 20 °C); 76,8 g·L-1 (acétone, 20 °C)
Masse volumique	1,632 g·cm-3
Précautions
SGH
	H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704
	0 2 0
Écotoxicologie
LogP	-0,340
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide itaconique ou acide méthylènesuccinique est un composé organique de la famille des acides dicarboxyliques, de formule C₅H₆O₄. Historiquement, l'acide itaconique a été obtenu par distillation de l'acide citrique, mais il est de nos jours produit par fermentation. Son nom a été créé comme une anagramme de l'acide aconitique, un autre dérivé de l'acide citrique.

↑ ^{a b c d et e} Entrée « Methylenesuccinic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 novembre 2018 (JavaScript nécessaire)
↑ Patty, F, Industrial Hygiene and Toxicology: Volume II: Toxicology, New York: Interscience Publishers, 1963., 2^e éd., p. 1811
↑ T. Willke, K.-D. Vorlop, « Biotechnological production of itaconic acid », Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 56(3),‎ août 2001, p. 289–295 (DOI 10.1007/s002530100685)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ [1]
↑ Weast, R.C, Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, Florida: CRC Press Inc., 1979, 60^e éd., p. C-503
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Itaconic acid, consultée le 3 novembre 2018.
↑ (en) « Acide itaconique », sur ChemIDplus, consulté le 3 novembre 2018

[GESTIS-1] {a b c d et e} Entrée « Methylenesuccinic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 novembre 2018 (JavaScript nécessaire)

[2] Patty, F, Industrial Hygiene and Toxicology: Volume II: Toxicology, New York: Interscience Publishers, 1963., 2^e éd., p. 1811

[3] T. Willke, K.-D. Vorlop, « Biotechnological production of itaconic acid », Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 56(3),‎ août 2001, p. 289–295 (DOI 10.1007/s002530100685)

[4] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[5] [1]

[6] Weast, R.C, Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, Florida: CRC Press Inc., 1979, 60^e éd., p. C-503

[Sigma-7] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Itaconic acid, consultée le 3 novembre 2018.

[ChemID-8] (en) « Acide itaconique », sur ChemIDplus, consulté le 3 novembre 2018

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Identification
Acide itaconique


Nom UICPA	acide 2-méthylènebutanedioïque
Synonymes	acide 2-méthylidènesuccinique, acide 1-propène-2-3-dicarboxylique
N^o CAS	97-65-4
N^o ECHA	100.002.364
PubChem	811329770255
SMILES	O=C(O)C(=C)CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey : LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYAS Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) Std. InChIKey : LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche inodore^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₆O₄ [Isomères]
Masse molaire^[4]	130,098 7 ± 0,005 6 g/mol C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %,
pK_a	3,84 à 25 °C 5,55 à 25 °C^[2]^,^[3]
Propriétés physiques
T° fusion	162 à 167 °C^[1]
T° ébullition	268 °C (décomposition)^[1]
Solubilité	83 g·L^-1 (eau, 20 °C)^[1] 76,8 g·L^-1 (acétone, 20 °C)^[5]
Masse volumique	1,632 g·cm^-3^[1]^,^[6]
Précautions
SGH^[7]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704^[7]
0 2 0
Écotoxicologie
LogP	-0,340^[8]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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